Iako su se Fidel Castro i Josip Broz Tito više puta sastajali i imali pristojne odnose, zbog načina života Tito je nervirao Castra.
Kubanski čelnik zamjerao mu je raskoš, uživanje u hrani, piću i zabavama te luksuznu odjeću. Sam Castro često se mogao vidjeti u vojnoj uniformi kako bi pokazao skromnost i bliskost s radnicima te nije mislio da je Titovo ponašanje i odijevanje primjereno.
Uz to, mislio je i da je Tito “izdao” revoluciju prodajom oružja Fulgenciju Batisti koji je bio predsjednik od 1940. do 1944., a drugi put je na vlast došao pučem 1952. godine.
Josip Broz Tito i Fidel Castro upoznali su se 1969. u zgradi UN-a. Kubanski vođa prišao je Titu kojeg je tada poštovao, uoči njegovog govora. Kasnije su uslijedili česti susreti na Brijunima i u Havani.
Usprkos različitim stavovima u politici, između njih nije bilo sukova, a zadržali su bliske odnose i nakon septembra 1979. godine i samita nesvrstanih u Havani, na kojem su imali žestoke rasprave. Iako su neki analitičari smatrali da su njihova neslaganja bila igrokaz.
Castro je jedan od rijetkih državnika koji nije bio na Titovoj sahrani.
